Лично мое мнение -
для корректной настройки M$ win сервера нужен спец со статусом не ниже MCSE.
Дорого однако получаются решения на базе M$ ...
В случае маленькой хостинг компании стоит сложить 2+2 и прикинуть результат...
P.S. Что в win что в *nix системах главное голова (наличие у администратора ...)
И на той и на другой можно успешно работать и реализовывать сложные проекты ...
P.P.S. IMXO